Die Produzenten haben einen Vertrag mit Tommy Chong ausgehandelt, der schon bei «That ’70s Show» als Leo zu sehen war. Dementsprechend wird er nun auch beim Netflix-Ableger «That ’90s Show» mitmischen. Chong gab dies in einem Interview mit der «The Dark Mark Show» bekannt und sagte: „Sie haben mich angerufen und ich habe meine Rolle gespielt… Sie haben mir keine Anweisungen gegeben, also weiß ich nicht, ob ich darüber sprechen soll oder nicht. Um die Wahrheit zu sagen, ist mir das völlig egal. Ich habe eine große Klappe. Dafür bin ich bekannt…ich bin wieder als Leo dabei.“

Chong ist das letzte Mitglied der Originalbesetzung, das für die neue Serie zurückkehrt. Zuvor wurde bekannt gegeben, dass Kurtwood Smith und Debra Jo Rupp als Red und Kitty Forman in der neuen Serie mitspielen werden. Topher Grace, Laura Prepon, Ashton Kutcher, Mila Kunis und Wilmer Valderrama sind für Gastauftritte vorgesehen. Sie werden von den neuen Darstellern Ashley Aufderheide, Callie Haverda, Mace Coronel, Maxwell Acee Donovan, Reyn Doi und Sam Morelos unterstützt.

Chong spielte Leo in 65 Episoden der «That ’70s Show». Leo war ein Hippie und Kiffer, der ursprünglich die Foto Hut betrieb, in der Hyde arbeitete. Im Laufe der Serie stellte sich heraus, dass Leo ein Kriegsheld war, der mit dem Kiffen anfing, als er nach seiner Entlassung aus der Armee eine Mitfahrgelegenheit von einigen Musikern annahm.